Collado Hermoso es un pequeño municipio de unos 160 habitantes situado en las faldas de la sierra segoviana. Atravesado por la nacional 110, su mejor patrimonio es toda la natutaleza circundante, ya que está situado dentro del parque natural de Sierra de Guadarrama.
Es precisamente en las mismas faldas de la montaña, tras adentrarnos por una pista forestal, donde se localiza uno de los principales encantos patrimoniales de la localidad, las ruinas del monasterio cisterciense de Santa María de la Sierra. Es hoy un desolado conjunto de ruinas de propiedad particular, aunque fuese declarado Monumento Histórico Artístico en 1931.
El origen del monasterio data de las primeras décadas del siglo XII, cuando tras la restauración de la diócesis de Segovia, el Concejo de la ciudad lo donó al obispado de la heredad de Sotosalbos. En la segunda década del siglo XIII, pasó a depender de la orden del Cister, viviendo en este época su único y efímero momento de esplendor. Nunca fue un lugar rico ya que durante toda su historia se vio envuelto en numerosos litigios con los pueblos vecinos que aspiraban a poseer sus escasas propiedades, que fueron confirmadas por el Papa Gregorio IX. En el siglo XV ya era manifiesto un declive imparable. El estado cada vez peor del edificio y la reducción progresiva del número de monjes, provocó que perdiera el rango abacial y se convirtiera en priorato del monasterio de Sacramenia. A mediados del siglo XVIII su estado era ruinoso.
En la actualidad, tan sólo se conservan los restos de la iglesia. Resisten al tiempo sus tres naves sin crucero, los grandes arcos sobre pilares cruciformes y sus bellos capiteles con decoración de aves entrelazadas. En la fachada principal, ceñida por dos grandes contrafuertes, encontramos una portada apuntada con arquivoltas de dientes de sierra y puntas de diamantes y un gran rosetón vacío.
El inmueble es de propiedad privada y en alguna ocasión se ha mencionado la posibilidad de convertirlo en un hotel. Una verdadera lástima el estado de deterioro y abandono al que se sigue sometiendo este monumento.
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