Su origen es antiquísimo y dilatada su historia. Estas tierras fueron habitadas por los Arévacos, pueblo celtíbero.
Durante la Reconquista formó parte de la primera línea provincial de núcleos defensivos de la margen izquierda del Duero junto con Coca, Cuéllar, Fuentidueña y Sepúlveda.
De fundación temprana, esta se retrotrae por algunos autores al siglo X, y se cuenta también entre las fortalezas que Jiménez de Rada da por recuperadas por Sancho Garcés en 1011; y figura formando parte de la diócesis de Burgos como Castro Maderolum en 1109.
Fue cabeza de la pequeña comunidad de su nombre con 19 aldeas o lugares de los cuales 7 se despoblaron.
Tuvo la villa hasta diez parroquias y al menos desde el siglo XV, tuvo dependencia señorial de los Luna, Chaves Girón y Villena, ésta a partir del s. XVI.
Se constituyó en la parte alta de un cerro rocoso con un recinto amurallado ajustado a la forma del relieve y eje principal de orientación este-oeste.
La muralla, que conserva buena parte de los lienzos y el “Arco de la Villa”, tenía cuatro puertas y el castillo integrado en el extremo oriental; la población tuvo de ocho a diez parroquias y llegó a constituir arrabales, que parece se despoblaron ya en el siglo XIV. De estos signos aparentes de prosperidad religiosa se conserva la parroquia de Santa María y las ermitas de San Miguel, Veracruz y Castroboda.
La villa fue declarada bien de interés cultural en 1993. El conjunto ofrece un interés indudable como ejemplo representativo de burgo medieval defensivo, de fuerte impacto paisajístico al levantarse sobre un cerro; por encima de las aguas del río Riaza. Embalsada hoy en día tras la construcción del pantano de Linares (Parque natural de las hoces del río Riaza).
Destacan en este conjunto el Arco de la Villa (puerta principal de la villa), la plaza de San Miguel, Iglesia Palacio de San Miguel, Puerta del Barrio y Casa Torre del Hospital, Plaza de Santa María, Plaza del Baile, Iglesia de Santa María del Castillo, Torreón del Castillo, el Puente Viejo, la Ermita de Castrodobo y la Ermita de la Veracruz.
Esta Ermita de la Vera Cruz de Maderuelo, una sencilla ermita templaria, fue declarada Monumento Histórico Artístico en 1924, por las magníficas pinturas románicas de su cabecera, uno de los conjuntos pictóricos románicos más importantes de toda España, junto a las de San Baudelio de Berlanga (Soria) o las de Santa María de Taüll (Lleida). Estas se trasladaron al Museo del Prado cuando en 1947 se construye el pantano de Linares. Y hoy en día se han llevado a cabo unas magníficas réplicas en los pies del templo, para conservar la impronta de las primitivas del ábside.
Recordar que a partir del Embalse de Linares comienzan las Hoces del Río Riaza. Este parque natural de indudable valor paisajistico y natural, descrito en otro post de este blog, pertenece al municipio de Maderuelo conjuntamente con el término de Montejo de la Vega de la Serrezuela y el de Valdevacas de Montejo.
Otra villa medieval para visitar si nos acercamos a pasar unos días en el Pajar de Pedraza.
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