Ayllón es una Villa Medieval situada al nordeste de la provincia de Segovia, en las estribaciones del Sistema Central, en la conocida como Sierra de Ayllón.Su historia data ya de época celtíbera. Por la Villa pasaron Alfonso VI, Alfonso VII, Fernando III, Fernando IV, María de Molina, el Cid Campeador o Don Álvaro de Luna. Desde 1973 es declarada Conjunto Histórico Artístico de carácter nacional.
Vamos a realizar una somera descripción de algunos de los muchos rincones y monumentos que nos podremos encontrar. Más como introducción que como descripción, con el fin de despertar el interés del posible visitante, que no quedará defraudado.
Puente Romano y Arco. Para salvar el río Aguisejo deberemos pasar por el vello Puente Romano, tras el cual se alza el Arco, la puerta de entrada a la villa (una de las tres que tuvo en el pasado)Palacio de los Contreras. Nada más pasar el Arco nos encontramos esta casa palacio declarada monumento histórico artístico. Soberbio edificio de amplia fachada, cuya portada de sillería se halla recuadrada por un cordón franciscano y tres escudos de armas.
Plaza Mayor. Continuando la calle llegamos a esta bella plaza castellana y porticada. En el centro de la plaza se encuentra la fuente con cuatro caños, y bordeando, además de los soportales, encontramos el Ayuntamiento y la Iglesia de San Miguel.
Consistorio. Data su origen en el siglo XVI, pero tras sufrir una restauración en 1804 y un incendio en 1945, solo queda la fachada original en la que se pueden ver los escudos de los Marqueses de Villena (pues fue su primer palacio), galerías arqueadas y patio central.
Iglesia de San Miguel. Construcción románica en piedra, salvo cubierta de la nave en madera. Alberga la sepultura de D. Pedro Gutiérrez de Cesar, tesorero y secretario de D. Diego López Pacheco.
Santa María la Mayor. Sin salir de la plaza ya podemos contemplar la espadaña de esta iglesia. En la ubicación de esta iglesia existía otra cuya ruinosa nave se hundió en 1697. Construyéndose la nueva de estilo neoclásico, donde destaca su campanario de 40 metros.
Iglesia de San Juan. Iglesia románica del siglo XIII, de una sola nave de la que queda en pie el ábside con tres arcos de medio punto de tres arquivoltas. En el siglo XVI se construyó una capilla gótica por la casa de los Villena. Hoy en día el edificio es de propiedad privada y una parte está dedicada a exposición de "arte brut".
San Nicolás. Iglesia de la que hoy sólo queda la puerta románica que alberga el cementerio viejo.
La Martina. Antigua torre del castillo, apoyada sobre un cerro que domina el pueblo, provista de una espadaña con dos vanos y adorno de bolas. Servía de campanario a la derruida iglesia románica de San Martín del Castillo.Convento de las Madres Concepcionistas. Fundado en 1528 por los marqueses de Villena. La iglesia es románica, de planta rectangular y bóveda de cuatro tramos; posee dos coros, uno arriba y otro abajo donde se alza la espadaña.
Convento de San Francisco. A un kilómetro del pueblo se encuentran las ruinas de este convento fundado en 1214 por San Francisco de Asís. El edificio se quemó en 1773 y fue restaurado. Hoy podemos destacar todavía la fachada de sillería con espadaña y tres arcos de medio punto.
Palacio del Obispo de Vellosillo. Mandado construir en el siglo XVI por el Obispo Vellosillo. Fue declarado Monumento Histórico Artístico en 1974, y alberga actualmente la biblioteca y el museo de arte contemporáneo de Ayllón.
Para no extendernos en demasía sólo nombraremos aquí algunos de los edificios notables que también la Villa posee, como: la Casa de la Emperatriz María Eugenia de Montijo, los Paredones, La Casa del Águila, Hospital de Santi Espíritu o La casa Cuartel.
Sin olvidar el entorno más cercano como el Hayedo de la Tejera Negra (Parque Natural), Valvieja, Saldaña de Ayllón, Santa María de Riaza (con impresionante iglesia románica), Grado del Pico, Santivañez de Ayllón, Estebanvela y Francos.
En definitiva una villa y un entorno, a poco más de una hora de Madrid, que bien merecen una visita, una escapada o un fin de semana.
